Le groupe se compose de Whibley, d'un autre guitariste : Dave Baksh, du bassiste Cone McCaslin, et du batteur Steve Jocz.
Le quatuor publie un premier mini album en 1999, Half Hour Of Power, qui lui vaut de tourner à travers les Etats-Unis avec quelques-uns des groupes ci dessus.
Une notoriété mise à profit pour publier en 2001 All Killer, No Filler.
Cet opus donne lieu à une nouvelle série de concerts à guichets fermés.
Sum 41 signe, quelques mois plus tard un titre sur la bande originale du film "Spiderman": "What We're All About".
Ce morceau précède le second véritable album du groupe, Does This Look Infected ?.Un album délivré en 2002 qui permet cette fois-ci à Sum 41 de partager la scène avec Iron Maiden !!!!
Un témoignage de cette tournée est disponible dans le dvd "Sake Bombs And Happy Endings", sorti en 2003 et basé sur un concert enregistré au Japon (à Tokyo). Une année durant laquelle les Canadiens collaborent aussi à la compilation "Rock Against Bush" et à l'album de Iggy Pop, "Skull Ring".
Le combo se trouve une nouvelle fois, bien malgré lui, sous les feux de l'actualité en juin 2004...
En visite au Congo pour tourner un documentaire pour l'organisation canadienne War Child, les membres de Sum 41 se retrouvent piégés par la guerre qui ravage le pays.
Ils vont pouvoir être rapatriés chez euxgrâce a un homme Chuck Pelletier représentant de l'ONU en résulte l'album Chuck qu'ils dédient à leur sauveur !
Un opus qui sort en octobre 2004 précédé du single "We Are All To Blame".



